《水浒传》中吴用这人长得“眉清目秀，面白须长”，光看这形象挺阳光的，但他出场后的种种表现却和“阳光”这词完全不搭边。
劫生辰纲还算是义举，反正这些钱也是贪来的，谁用不是用，但吴用从联络人员，到策划行动的手段几乎全靠坑蒙拐骗，对合伙人没有任何信任。比如拉阮氏三兄弟上贼船，先骗阮小二，说自己要为东家买“十数尾重十四五斤的金色鲤鱼”；又邀阮小七去吃酒，等听说他赌钱输了，想着他缺钱，这才准备用计让他们入伙。
好不容易把人集齐了，仍然在绕圈子，就不说要干啥，只说买鱼。这也可以理解，酒店人多嘴杂，肯定要小心点，从这也能看出吴用的谨慎，至少在这个阶段，他对阮氏兄弟还没那么信任。
吃完饭后，他又说要到阮小二家借宿。掏钱又买些酒肉，四人继续大吃大喝，直到喝得有些酒醉时，听阮小五说对梁山强人“论秤分金银，异样穿绸缎”十分羡慕，吴用这才以钱财富贵为引，让阮氏三雄心痒难耐，摊牌拉他们上贼船。整个过程中，吴用都在想怎么扩大队伍，全无真情实意，最初除了晁盖，他对谁都不坦诚。
吴用对公孙胜也是不断试探、又欲擒故纵，对他说“明有王法，暗有神灵，你如何商量这等的勾当”！对林冲也是挑唆利用，上梁山时，晁盖没察觉王伦不想收留自己时，吴用已经看出来了，他还非常敏锐地发觉林冲对王伦十分不满，立刻想到利用林冲，“略放片言，教他本寨自相火并”，从这里看，吴用对自己的智谋是很有信心的。
他私下与林冲会面，挑拨道“理合王伦让这第一位与头领坐……此天下公论”，这也是常见套路，要求人先戴高帽，然后再讲诉求，伸手不打笑脸人，但此时的梁山，林冲也做不了主，想要留下来就要先制造内部矛盾，吴用指责王伦“如何心地倒恁窄狭”？不动声色加深林冲的不满，让他火冒三丈。
制造内部矛盾还不能太刻意，所以吴用又以退为进，“休要待他发付，自投别处去便了”。林冲不由想到自己上山时的屈辱，一怒之下就要杀了王伦，吴用又趁机火上浇油“我等来的不是，倒坏了你山寨情分”“请头领息怒，我等自去罢休”，这可不是给台阶，而是把林冲架上去。退无可退，最终促成了火并。
吴用挑拨离间夺人山寨，手段上不得台面，而之后他以阴损手段拉萧让、金大坚、朱全和卢俊义等人入伙，更是展示了吴用的阴暗，内心的残忍。吴用就是一个没有底线，还十分阴险狡诈的小人，时常想着算计别人的人，自然也不会信任其他人。
宋江在呼延灼归顺梁山后，准备再打青州，吴用说：“只除非教呼延将军赚开城门，唾手可得。更兼绝了这呼延将军念头。”让呼延灼绝念头，说白了就是要彻底让呼延灼与梁山绑定，很明显吴用并不信任呼延灼的投诚。
关胜归顺后，也曾主动请缨与宋将对阵，吴用说：“关胜此去，未保其心。可以再差良将，随后监督，就行接应。”宋江不以为然，吴用却很坚持“只恐他心不似兄长之心”，最后还是让林冲、杨志等下山监督，其实从这里也可以看出来，梁上并非铁板一块。
那么吴用作为军师合格吗？他的口头禅是“略施小计”“何难之有”，但事实上，吴用的计谋没少失误，梁山多次征战，其实有没有吴用都不重要，打祝家庄、打高唐州、打大名府等，梁山一党人能屡战屡胜，没少依靠主角光环，和智谋的关系不大，吴用和卢俊义攻打东昌府，梁山就一路败北，可见吴用作为军师的水平真的很一般，也就搞阴谋诡计还不错，但也没少失误，以假书信救宋江时，差点害死宋江和戴宗。
吴用这人没啥大智慧，见不得光的小聪明到不少，其人实不足道也，金圣叹的评价就很恰当“奸猾便与宋江一般”，对他还真是了解。
